Im folgenden meine eher Subjektiven Eindrücke in Deutschland aus KMU und Konzernen in DACH Region:
Webentwickler werden nicht sehr wertgeschätzt, zumindest wenn da keine Backend-Kenntnisse mit dabei sind. Da wird sehr gerne ins günstiger Ausland outgesourced.
Mehr Möglichkeiten hat man als Software-Entwickler mit Java (und teilweise auch C#) im Backend bei Enterprise Software. Insbesondere bei Services und (komplexerer Integration) in bestehende Systemlandschaften greift man eher auf deutschsprachige Entwickler zurück.
Wenn du sehr schmerzfrei bist, könntest du dir auch SAP anschauen (SAP-Integration/Anbindung/Customizing). In dem Sektor ist die Welt auch etwas langsamer, was Weiterentwicklungen angeht verglichen mit Web und App.
App Entwicklung ist recht beliebt, da wird aber auch gerne ins Ausland outgesourced. Bei iOS Entwicklung musst du bedenken, dass du dann auch einen Mac brauchst (weil Apple). Wenn du dich privat da auch weiterbilden möchtest und nicht schon so ein Gerät hast, könnte es ein erschwerender Faktor sein.
Generell wird in Deutschland außerhalb von Startups schon sehr auf Zertifikate und Abschlüsse geschaut (leider wird da aber nicht immer darauf geachtet, dass die Leute auch tatsächlich was können).
Python wird oft im Datascience Umfeld und KI-Projekten verwendet, das ist algorithmisch anspruchsvoller, als Enterprise-Software (kann aber auch spannender sein ).
Einen Red-Flag sehe ich bei Punkt 6. HTML5, C++, JavaScript, jQuery, PHP => jQuery ist reines Legacy (kein ernsthaftes neues Projekt der letzten Jahre verwendet es), PHP ist eigentlich auch eher eine Nische für neue Projekte (Außer du willst Richtung WordPress was machen)