[Priamus]

Hi,

Ich bereite mich gerade auf das Chemieabitur vor und hatte Probleme bei folgenden Aufgaben:

Bei der Synthese des Esters (Ethylmethanoat) wird Ethanol im Überschuss eingesetzt. Bei der Hydrolyse des Esters setzt man verdünnte Schwefelsäure und nicht wie bei der
Synthese konzentrierte Schwefelsäure ein.
Begründen Sie diese Vorgehensweisen!

Da habe ich keine Ahnung. Bei der Hin und Rückreaktion ist die Säure doch für die Protonierung zuständig und sorgt für das Carbeniumion, das angegriffen wird. Warum Ethanol im Überschuss genommen wird, ist mir auch nicht klar. Wäre als Nebenreaktion dann nicht eine Etherreaktion zu erwarten?


2. Aufgabe:

I Butansäure
II 2-Hydroxybutanal
III Propylmethanoat (Methansäurepropylester)
IV But-2-en-l,4-diol.

Mit jeder dieser Verbindungen werden folgende drei Nachweisreaktionen
durchgeführt: Zugabe von Bromwasser, Silberspiegelprobe und Reaktion mit Natrium.
Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt:
A ist negativ bei Bromwasser und mit Natrium negativ. Bei Silberspiegel positiv.
B ist negativ bei Bromwasser und Silberspiegel, bei Natrium positiv
C ist negativ bei Bromwasser, bei den anderen positiv.
D ist positiv bei Bromwasser, negativ bei Silberspiegel und positiv bei Natrium


2.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der Verbindungen I - IV, ordnen Sie diese den
Ergebnissen A - D der Tabelle zu und begründen Sie jeweils Ihre Entscheidung!

Bromwasser reagiert nur mit dem Alken gemäß des elektrophilen Mechanismus. IV -> D
Silberspiegel sollte auf jeden Fall mit dem Aldehyd reagieren II -> A oder C, aber welcher Stoff reagiert ebenfalls damit?
Alle bis auf der Ester regieren mit Natrium..

Danke schon einmal.

[Gunslinger]

Zu I)
Konzentrierte Schwefelsäure zieht stark Wasser, da Wasser bei der Estersynthese entsteht wird das Gleichgewicht stark in Richtung der Produkte verschoben.

II)
Schauen wir uns mal die Butansäure an.
Aldehydgruppe: ja, acides Proton: ja, Doppelbindung: nein
Also C
2-Hydroxypropanal:
Aldehydgruppe: ja, acides Proton: nein, Doppelbindung: nein
=> A
But-2-en-l,4-diol:
Aldehydgruppe: nein, acides Proton: ja, Doppelbindung: ja
=> D

Bleibt C für III

[Priamus]

Wie sieht der oxidierte Ester denn aus? Ich meine das Kohlenstoffatom bindet dann ja an 3 Sauerstoffatome.
Weißt du auch, warum man bei der Estersynthese Ethanol im Überschüss verwendet?

Danke auf jeden Fall.

[Schmunzel]

Weißt du auch, warum man bei der Estersynthese Ethanol im Überschüss verwendet?

Prinzip von Le Chatelier.
Wahrscheinlich auch, weil Ethanol in viel größeren Mengen produziert wird als Methansäure.

[Priamus]

Prinzip von Le Chatelier.
Wahrscheinlich auch, weil Ethanol in viel größeren Mengen produziert wird als Methansäure.

Nach Chatelier könnte man ja auch die Säure im Überschuss verwenden. Das mit der Produktion klingt logisch. Dass man sowas bedenken muss.

[Schmunzel]

Nach Chatelier könnte man ja auch die Säure im Überschuss verwenden. Das mit der Produktion klingt logisch. Dass man sowas bedenken muss.

zur Synthese nimmt man doch auch eine konz. Schwefelsäure

[Gunslinger]

Irgendeines der Edukte musst du ja im Überschuss zusetzen. Welches das ist kannst du meistens nicht genau begründen/wissen.