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Oxidationszahlen Glycerin

  1. #1 Zitieren
    Krieger Avatar von Faraday
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    Grüßt euch, ich habe mir heute mal versucht, eine chemische Frage selbst zu beantworten und wollte mal hören, ob das so stimmen kann.

    Glycerin besitzt ja eine Strukturformel von C3H8O3.
    Wenn man annimmt, dass Sauerstoff hier immer eine Oxidationszahl von -2 besitzt und Wasserstoff +1, müssen die drei C-Atome ja irgendwie auf einen Gesamtwert von -2 kommen. Ich habe mir das jetzt so erklärt, dass das mittige C-Atom dafür eine Oxidationszahl von -2 annimmt und die anderen beiden eine von 0.

    Stimmt das?
    Man könnte davon ausgehen, dass das mittige C einerseits ein -1 zum Ausgleich von Wasserstoff und +1 zum Ausgleich der Hydroxidgruppe benötigt. Zu den beiden anderen C, die selbst neutral aber als -CH3O Verbund je +1 haben würden, müsste das mittige C jeweils mit -1 ausgleichen und hat damit eine Oxidationszahl von -2.

    Oder: Das mittige C hat eine Oxidationszahl von 0 und die beiden äußeren je -1 und es wird analog ausgeglichen. Kann mir jemand sagen, was richtig ist bzw. ob und warum beides stimmen könnte?

    Ich wollte mir damit selbst erklären, warum das erste C von Glycerinaldehyd, das in der Carbonylgruppe, am meisten oxidierend wirkt. Bei C3H6O3 kann man dann ja nicht sagen, dass jedes C die gleiche Oxidationszahl, nämlich 0 hat. Ich denke, hier hat das C der Carbonylgruppe einen Wert von + 2 und die beiden anderen je -1. Was sagt ihr dazu?
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    Faraday ist offline

  2. #2 Zitieren
    General Avatar von Demetrios
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    Wenn du Oxidationszahlen bestimmen willst, schaust du dir am besten die Strukturformeln an, nicht die Summenformeln.

    Ich finde deinen Ansatz auch komisch - würde keinen "Gesamtwert" für die Kohlenstoffatome berechnen, sondern jedes Atom einzeln betrachten.

    Beim Glycerin ist daher dein zweiter Ansatz richtig. Benachbarte Kohlenstoffatome musst du beim Zählen nicht berücksichtigen.

    Deine Lösung zum Glycerinaldehyd ist falsch. Mal dir mal die Strukturformel auf und geh jedes Atom einzeln durch.
    Demetrios ist offline

  3. #3 Zitieren
    Krieger Avatar von Faraday
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    Zitat Zitat von Demetrios Beitrag anzeigen
    Beim Glycerin ist daher dein zweiter Ansatz richtig. Benachbarte Kohlenstoffatome musst du beim Zählen nicht berücksichtigen.
    Warum nur der zweite?

    Deine Lösung zum Glycerinaldehyd ist falsch. Mal dir mal die Strukturformel auf und geh jedes Atom einzeln durch.
    Es gäbe noch die Variante, dass das C der Carbonylgruppe +1 hat, das mittlere 0 und das letzte -1. Aber warum ist meine ursprüngliche Lösung falsch?
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    Faraday ist offline

  4. #4 Zitieren
    General
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    unabhängig davon was für Oxidationszahlen die C-Atome haben, werden diese immer als 0 für die Betrachtung des benachbarten C-Atoms gezählt.
    Schmunzel ist offline

  5. #5 Zitieren
    Krieger Avatar von Faraday
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    Aha...

    Aber anhand meiner "Methode" erklär ich mir trotzdem, warum in der Fischerprojektion des Glycerinaldehyds eben die Carbonylgruppe oben geschrieben wird. Der Herr Schlömann hatte es doch so gesagt, dass das am meisten oxidierend wirkende C oben steht. Ich wollt mir das halt so erklären, wahrscheinlich ist es trivial, weil man das an und für sich eh so schreiben würde, aber würdest du es anders erklären?
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    Faraday ist offline

  6. #6 Zitieren
    General
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    Zitat Zitat von Faraday Beitrag anzeigen
    Aha...

    Aber anhand meiner "Methode" erklär ich mir trotzdem, warum in der Fischerprojektion des Glycerinaldehyds eben die Carbonylgruppe oben geschrieben wird. Der Herr Schlömann hatte es doch so gesagt, dass das am meisten oxidierend wirkende C oben steht. Ich wollt mir das halt so erklären, wahrscheinlich ist es trivial, weil man das an und für sich eh so schreiben würde, aber würdest du es anders erklären?
    nicht am oxidierensten, sondern am meisten oxidierten. Das ist ein Unterschied.
    Schmunzel ist offline

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