
Zitat von
Feuerkerk
1. Wie viele mesomere Grenzformeln hat p-Nitroanilin?
Nur zwei?
Eine wesentliche Grenzformel wäre das chinoide System (deswegen wesentlich, weil dieses System farbgebend ist). Um bis dahin zu gelangen sind mehrere Schritte nötig, die man ebenso als Grenzformel aufschreiben könnte. Dazu könntest du dir als Ansatz die Mesomeren Grenzstrukturen des Nitrobenzols und des Anilins anschauen.
2. Lycopin, der Farbstoff der roten Tomate besitzt konjugierte Doppelbindungen. Bei Zugabe von Bromlösung zum Tomatensaft verändert sich die Farbe. Erklären Sie diese Beobachtung.
Es erfolgt eine Addition des Broms, wodurch die Doppelbindung aufgespalten werden. Damit wird dein delokalisiertes pi-Elektronensystem kleiner, die benötigte Energie zur Anregung der Elektronen größer womit sich deine Absorptionsbande in den kürzerwelligeren Bereich verschiebt.
3. Versetzt man Lösung von gelbem 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge, so färbt sich die Lösung rot. Erklären Sie die Farbänderung.
Ich weiß nicht mal, wie genau 4-Hydroxyazobenzol aussieht... :/ Ein Benzolring mit einer Azogruppe und einer Hydroxygruppe in p-Stellung? Aber was macht denn die Natronlauge damit?
sieht so aus:http://www.bentz46.de/pdf/abi/org/au...Farbstoffe.PDF (erste Seite unter 1983/IV/4)
Bei Zusatz von Natronlauge spaltet sich der Wasserstoff von dem Sauerstoffatom ab. Nun kann man mesomere Grenzstrukturen entwickeln, die ein chinoides System bilden, was eine Verschiebung der Absorptionsbande in den längerwelligeren Bereich zur Folge hat.
4. a) Bei der Synthese von Azofarbstoffen begünstigen Auxochrome in der Kupplungskomponete die Kupplungsreaktion. Begründen Sie dies.
Ich nehme an, das liegt daran, dass auxochrome Gruppen einen +M-Effekt haben, also Elektronen zur Verfügung stellen, was die Elektronendichte im Ring erhöht und somit die elektrophile aromatische Substition erleichtert.
Stimmt.
b) Begründen Sie am Beispiel von Phenol als Kupplungskomponente, weshalb ein alkalisches Milieu die Kupplung begünstigt.
Phenol wird im alkalischen zum Phenolat. Dabei wird der Wasserstoff vom Sauerstoffatom abgespalten. (siehe Aufgabe 3 oder Link http://de.wikipedia.org/wiki/Phenol unter Eigenschaften)
Damit hättest du einen tollen +M-Effekt und somit der Aufgabe 4a) entsprochen.