[PewP3w]

Heute in Chemie haben wir als Hausafugabe aufgekriegt die Valenzstrichformel von einen Acetat-Ion (CH3COOH-)(wie gehen hoch beziehungsweise runtergestellt Buchstaben?) aufzuzeichnen. Ich hab es gemacht und dem Lehrer ind der 5 gezeigt(vertretung). Er sagt das das richtig sei es aber noch andere Möglichkeiten gibt.

Das ist meine Zeichnung:

H-O-C=C-O(hier ist das Minus)

H H (die H`s sollen jeweils unter den C´s sein)

Ok sieht doof aus und die restlichen Striche müsst ihr euch denken.
Fällt euch noch was anderes ein?

[sten]

vllt meinte er die vereinfachte struckturformel....
CH3-COOH müsste das denn sein
kann aber auch sein das es was anderes sein soll

edit: sind alkanale oder? ... dann wäre das zumbeispiel bei butanal CH3-2(CH2)-COOH (glaub ich)

[~XeNo~]

CH³COOH-? Entweder CH³COO- (als Anion) oder CH³COOH aber nicht beides

Als weiteres Beispiel müsste das hier auch möglich sein (grad selbst in Paint gezeichnet^^):

[Bild: unbenanntoi8.jpg]

Aber wäre es dann keine Dreifachbindung zwischen den Sauerstoffatomen?
Dein Beispiel war dann folgendes:

[Bild: unbenanntal4.jpg]

Oder?

Ich muss zugeben dass ich nicht der Chemie-pr0 bin

[Demetrios]

CH3COOH ist Essigsäure.
Also eine Alkansäure, kein Alkanal.
In der Strukturformel sieht das dann so aus:

    
  H
  |   
H-C-C=O
  | |
  H O-H

Bei einem Acetat-Ion müsste dann einfach das Proton der Hydroxylgruppe eliminiert sein, wenn ich nicht was durcheinander werfe:

  H
  |   
H-C-C=O
  | |
  H O-

Ein Alkanal mit entsprechender C-Kette sähe so aus (Ethanal):

  H
  |      
H-C-C=O
  | |
  H H

So, nach ca. 300 Edits hab ichs endlich hingekriegt, dass die Abstände stimmen xD

[Chocwise]

Ich geh nu einfach mal davon aus, dass die Valenzstrichformel nach Lewis gefragt ist, nicht nach Gillespie. Gillespie wäre etwas hardcore für'n 13-Jährigen, denk ich.
[Bild: acetathb8.gif]
Das wäre die Formel nach Lewis. Korrekt mit allen Valenzelektronen. Meine Vorposter haben da etwas mit den Valenzelektronen gespart, was nicht der Sinn der Valenzstrichformel ist.

------------------------------- Cut here if ye don't wanna appear as a Geek ---------------------------------

Wenn du, NOOBIKILL@, noch einen draufsetzen und so richtig einen auf dicke Hose machen willst, werf deinem Lehrer an den Kopf, dass diese Formel, nach Lewis ja so eigentlich auch nicht korrekt sei. Berücksichtige man noch die Mesomerie (grob: die Doppelbindung klappt zwischen den beiden C-O-Bindungen hin und her) an der Carboxyl-Gruppe, würde die obere Lewis-Schreibweise eine inkorrekte bevorzugte Elektronenverteilung implizieren.
Die wirklich korrekte Lewis-Schreibweise MIT Berücksichtigung der Mesomerie im Acetat-Ion wäre demnach:
[Bild: acetatmesomerieos2.gif]

BTW: Die erste Variante (Ethenylhydroperoxid) von Constantin sieht ziemlich explosiv aus, was hauptsächlich von der Hydroperoxidgruppe herrührt und dann auch noch von der C=C-Doppelbindung potenziert wird. Also ich würd davon kein Fläschchen in meiner Nähe wissen wollen.

Nr 2 ist auch bei Weitem kein Acetat-Ion mehr, eher ein Rohstoff für irgendeine obskure Polymerisation.

Der Vertretungslehrer meinte also keine komplett neuen chemische Stoffe, sondern nur andere Schreibweisen des selben Stoffes.

Nun geh und hol dir deine 1 ab.
... oder den Unmut deines Paukers, weil du mehr weißt als er. XD

EDIT: *stöhn* Hier hab ich nu aus Langeweile noch eine gillespie'sche Molekülstruktur nach dem VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion Model = Valenzschalenelektronenabstoßungsmodell *shrug*) gehäkelt:
[Bild: acetatgillespieuv3.gif]
Man beachte, dass durch die mesomere Mischform (das da in den eckigen Klammern), die negative Ladung nicht mehr eindeutig zuweisbar ist. Deswegen wird die negative Ladung der gesamten Carboxylgruppe zugeordnet. >__>


Wenn ich mit meiner Klugscheißerei übertreibe, schickt mir 'ne PN.

[~XeNo~]

Die wirklich korrekte Lewis-Schreibweise MIT Berücksichtigung der Mesomerie im Acetat-Ion wäre demnach:
[Bild: acetatmesomerieos2.gif]

Mein Gott was für ein pr0 o_O
Wie erwähnt, bin selbst chemisch nicht so super drauf

Aber eine Frage: Was Mesomerie ist, ist mir klar aber... sind diese beiden Beispiele nicht das selbe wenn man sie dreht?
Mesomerie ist doch eine unterschiedliche Struktur bei selber Formel? (man verzeihe mir diesen unfachlichen Satz )

[Demetrios]

Das ist Isomerie. Mesomerie wird bei Wikipedia recht einfach erklärt: Klick

@Chocwise:
Ich denke nicht, dass er die Mesomerie miteinbeziehen muss, wir machen den Kram im 12er LK gerade... also mit 13 sollte er das nicht brauchen.
Fänd ich auf jeden Fall heftig in der achten/neunten Klasse (Oder wievielte auch immer).

[juke*]

CH³COOH-? Entweder CH³COO- (als Anion) oder CH³COOH aber nicht beides

Als weiteres Beispiel müsste das hier auch möglich sein (grad selbst in Paint gezeichnet^^):

[Bild: unbenanntoi8.jpg]

Aber wäre es dann keine Dreifachbindung zwischen den Sauerstoffatomen?
Dein Beispiel war dann folgendes:

[Bild: unbenanntal4.jpg]

Oder?

Ich muss zugeben dass ich nicht der Chemie-pr0 bin

falsche winkel bei den c-atomen der doppelbindungen...

[~XeNo~]

Das ist Isomerie. Mesomerie wird bei Wikipedia recht einfach erklärt: Klick

@Chocwise:
Ich denke nicht, dass er die Mesomerie miteinbeziehen muss, wir machen den Kram im 12er LK gerade... also mit 13 sollte er das nicht brauchen.
Fänd ich auf jeden Fall heftig in der achten/neunten Klasse (Oder wievielte auch immer).

Naja, dann hats ja fast gestimmt^^
Und ich bin in der 12. im Chemie-GK, wenngleich das Zeugs schon ne Weile her ist

falsche winkel bei den c-atomen der doppelbindungen...

Weiß ich auch, aber zeichne das mal schnell in Paint^^
Ging ja nur ums Prinzip

[Chocwise]

...
Aber eine Frage: Was Mesomerie ist, ist mir klar aber... sind diese beiden Beispiele nicht das selbe wenn man sie dreht?
Mesomerie ist doch eine unterschiedliche Struktur bei selber Formel? (man verzeihe mir diesen unfachlichen Satz )

Natürlich. Im Endeffekt ist es hier ohnehin wurscht. Allerdings ist es so, dass es eine Mesomerie gibt, beim Acetat und wenn man schon bei den einfachen Molekülen auf Mesomerie achtet, auch wenn sie da im Grunde wurschst ist, denkt man später bei Molekülen wo's drauf ankommt, warscheinlicher dran.
Bei der Mesomerie ändert sich genaugenommen nichteinmal die Struktur. Nur die Elektronendichte bei spezifischen Valenzbindungen fluktuiert. Man kann also nicht sagen: "Genau diese C-O-Bindung ist die C-O-Doppelbindung und jene nicht." Und darauf nimmt die Mesomertheorie Rücksicht.
Später bei Aromatischen Verbidnungen wird Mesomerie erst richtig wichtig, weil dort dann, wegen der Mesomerie, nicht nur immer ein reiner Stoff entsteht, sondern ein Stoffgemisch, weil das Additiv oder Substituiv sich mal in ortho-, mal in para-Stellung andockt.

BTW: Ich liebe organische Chemie. Merkt man das?

...@Chocwise:
Ich denke nicht, dass er die Mesomerie miteinbeziehen muss, wir machen den Kram im 12er LK gerade... also mit 13 sollte er das nicht brauchen.
Fänd ich auf jeden Fall heftig in der achten/neunten Klasse (Oder wievielte auch immer).

Jepp. Is auch so. Deswegen hab ich den Mesomeriemurks auch durch die Trennlinie abgetrennt. Quasi als Zusatz, wenn er seinen Lehrer schocken will.

@ Juke: Sicherlich. Aber das ist Definitionssache. Die Frage ist ob er die Winkel überhaupt mit einbeziehen wollte. Wenn er es gar nicht vor hatte, sind auch diese Strukturformeln richtig (Nuja, auch wenn die Stoffe selbst nicht richtig waren...). Das ist ja der Spaß an der Sache. Man kann es als Summenformel darstellen (CH3COO-) und es wäre richtig, wenn jemand nur nach der "Formel" gefragt hätte. Man könnte es wie Constantin zeichnen, wenn jemand nur nach einer Strukturformel gefragt hätte, man könnte es so zeichnen wie ich in meiner ersten Zeichnung wenn man nur nach der einfachen Lewis Valenzstrichformel verlangt und man kann es so zeichnen wie mein 3. Bild, wenn die gillespie-Formel gefragt ist (was von allem hier noch am ehesten die Bindungswinkel berücksichtigt). Man könnte aber auch ein Orbitalmodell am PC mit einem 3D-Zeichenprogramm erstellen, wenn das Orbitalmodell gefragt ist.
Hier war die Valenzstrichformel gefragt, vermutlich die nach Lewis. Nirgendwo steht definiert, dass die Lewis-Form Bindungswinkel zu berücksichtigen hat. Bei Gillespie sieht das Definitionsgemäß schon anders aus. Abgesehen von den fehlenden freien Valenzelektronen und dem Umstand dass Constantin's beide Stoffe kein Acetat mehr waren, war seine Strukturformel richtig im Sinne der hier gefragten Valenzstrichformel.

[PewP3w]

@Chocwise: danke! er war ein bisschen verwirrt und hat dann bemerkt das das aber erst LK-Kram wäre und woher ich das wüsste. Ich hab gesagt aus nem Buch. Er hat esmir geglaubt. ISt ein totaler Schnarchsack, der beim Reden fast einschläft.

Naja, eigentlich war CH3CHOO- gemeint aber CH3COOH kam auch noch dran, war also richtig vielen Dank noch mal.

[juke*]

@ choc: pff, ich hab keine ahnung welche formen es alles zur darstellung gibt. mir hat nur irgendwann mal ein chemielehrer gesagt ich soll besser immer auch die winkel mit einbeziehen und meist auch einzeichnen, damit daraus die hybridiesierungsstufe ersichtlich ist...wir haben nämlich in der tat lehrer, die auf sowas wert legen und seitdem bin ich da n bissl fixiert drauf

ausserdem is es zumindest bei mir so, dass ich es praktischer finde wenn das auch gleich drinnen ist. wenn ich die winkel ausser acht lassen würde, dann wüsst ich z.b. spontan nicht, ab welcher kohlenstoffmenge cyclo alkine möglich sind oder so. zeichnet man die winkel korrekt, so ist auf den ersten blick klar, dass es z.b. kein cyclo heptin geben kann oder so, aber wir weichen ab^^

[Chocwise]

@ juke*: Jo, hast recht. Ist besser so, wenn man von Anfang an den Bindungswinkel mit reinbringt. Macht später vieles leichter nachzuvollziehen.

[Nirazul]

Oh Gott, er hat doch nur nach ner Acetat Lewis-Formel gefragt ;_________;

ne, nicht ernst nehmen . macht spass so dinge in nem forum wiederzulesen, obwohl ich 100% überzeugt war, dass ich nach der schule nie wieder was mit mesomeren lesen werde ;D... da kommen erinnerungen wieder hoch, ohje. das hat doch auch was mit markovnikov und anti-markovnikov produkten zu tun, nicht?

Wenn ich mit meiner Klugscheißerei übertreibe, schickt mir 'ne PN.

done

[Chocwise]

... das hat doch auch was mit markovnikov und anti-markovnikov produkten zu tun, nicht?...

Puh, öhm... *grübel*
Markovnikov... Das war doch das mit dem positiven und negativen induktivem Effekt bei der elektrophilen Subst... Addition, gelle? Von wegen... Wasserstoff geht äh... zu Seinesgleichen und das Halogen zum... anderen.
Und die Mesomerie verursacht eine Umlagerung des Carbeniumions, wodurch sich, das Halogen mitunter woanders anlagert als es das ohne Mesomerie machen würde... somewhat. Dunkle Erinnerungen.

Puh... ich schau mal eben nach ob ich das so richtig auf die Reihe bekommen hab...
Jo, in etwa. Ich bin stolz auf mich. War aber schon knackig diesmal.