Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Chemie: +I-Effekt
Fritschi
27.02.2007, 14:52
Hallo,
ich habe ein Problem mit Chemie. Und zwar kann mir eine ma den +I-Effekt am Bsp. der Essigsäure erklären. Vorallem wie sich des auf die Polarisierung der OH-Gruppe auswirk und somit auf die Säurestärke. Würde mich über eine Antwort sehr freuen und wenn noch was fehlt einfach fragen. Danke schonmal. THX
Gunslinger
27.02.2007, 15:08
Der +I-Effekt geht erstmal von der Methylgruppe aus, also der CH3-Gruppe. Die Elektronen werden von ihr aus ein wenig in Richtung der Säuregruppe geschoben. Die Elektonendichte am Sauerstoffatom wird also grösser (in dem Fall ist das O-Atom gemeint, das mit dem H eine Hydroxy-Gruppe bildet). Da es nun mehr Elektronen um sich rum hat, ist es nicht so sehr bestrebt, dass Elektronenpaar anzuziehen, über das es ist dem H-Atom verbunden ist. Dadurch wird das Proton schwieriger abgespalten, denn wenn das O-Atom die bindenen Elektronen zu sich herzieht, kommt es leichter zu einer Abspaltung des H's.
Für die Säurestärke von Monocarbonsäuren gilt also: Je länger der Alkylrest, desto stärker ist der +I Effekt, der von diesem Rest ausgeht, und desto schwächer ist die Säure damit. (d.h. sie gibt ihr Proton dann nicht mehr so schnell ab)
So habe ich das jedenfalls verstanden. ;)
weitere interessante stichworte hierfür dürften wohl 'elektronegativität' & 'oxidationszahl' lauten. führ dir die wikipedia artikel mal zu gemüte ;)
Fritschi
27.02.2007, 16:02
Danke erstma für die schnelle Antwort.
Da es nun mehr Elektronen um sich rum hat, ist es nicht so sehr bestrebt, dass Elektronenpaar anzuziehen, über das es ist dem H-Atom verbunden ist.
1. Kann man dazu dann noch sagen, dass die Polarität der OH-Gruppe abgebaut wurde, da ja das O nicht mehr das freie Elektronenpaar des Hs haben will.
2. Kann man den -I-Effekt dann so erklären? Wenn man zb. Fluoressigsäure hat, dann übt das F einen Elektronensog aus, dadurch ist beim O von der OH-Gruppe ein Elektronenmangel , es ist positv polarisiert(kann man des so sagen?). Dadurch wird des H leichter abgespalten und somit ist die Säure stärker.
Würde mich über eine weitere Antwort freuen. THX.
Gunslinger
27.02.2007, 16:37
1. Kann man dazu dann noch sagen, dass die Polarität der OH-Gruppe abgebaut wurde, da ja das O nicht mehr das freie Elektronenpaar des Hs haben will.
Ja, die Polarität der OH-Gruppe ist geringer, als wenn keine Alkylgruppe vorhanden wäre, die den +I-Effekt verursacht.
2. Kann man den -I-Effekt dann so erklären? Wenn man zb. Fluoressigsäure hat, dann übt das F einen Elektronensog aus, dadurch ist beim O von der OH-Gruppe ein Elektronenmangel , es ist positv polarisiert(kann man des so sagen?). Dadurch wird des H leichter abgespalten und somit ist die Säure stärker.
Ja, das stimmt schon, ich würde aber das Wort "polarisiert" hier nicht benutzen, vielleicht lieber "partiell polarisiert"...aber wenns geht würde ich diese Formulierung vermeiden.
Aber wies aussieht hast dus ja jetzt verstanden. :)
Fritschi
27.02.2007, 17:11
Danke für die super Hilfe. Wie wäre es mit Elektronenmangel. Dadurch wird das freie Elektronenpaar von H stärker angezogen und somit wird das H leichter abgespalten, da die Polarität zwischen O und H stärker geworden ist. Damit ist sie eine stäkere Säure. Kann mans so formulieren? Würde mich über einen letzten Beitrag sehr freuen. UND DANKE NOCHMALS
Danke für die super Hilfe. Wie wäre es mit Elektronenmangel. Dadurch wird das freie Elektronenpaar von H stärker angezogen und somit wird das H leichter abgespalten, da die Polarität zwischen O und H stärker geworden ist. Damit ist sie eine stäkere Säure. Kann mans so formulieren? Würde mich über einen letzten Beitrag sehr freuen. UND DANKE NOCHMALS
Es wird schwierig, so eine Situation herbeizuführen. Sauerstoff ist schon einer der extremsten elektronegativen Elemente. *juke hat schon eine sehr gute Tabelle (http://de.wikipedia.org/wiki/Elektronegativit%C3%A4t) dazu verlinkt. Nur Fluor hat eine stärkere Elektronegativität. Also müsste es schon sowas exotisches wie FOH sein, alles andere geht nicht. Gibt es anscheinend sogar. Aber wie gesagt ein sehr konstruiertes Beispiel wenn du mich fragst :D.
Der Effekt lässt sich auch am einfachsten durch die Elektronegativität erklären. C zieht die Elektronen seiner 3 Wasserstoff-Atome etwas näher zu sich. Das anhängende C macht dasselbe mit seinen beiden Wasserstoff-Atomen PLUS mit dem angrenzenden C-Atom, da dieses ja schon von seinen 3 H's einen kleinen Elektronenüberschuss besitzt. Mit jedem angehängten C verstärkt sich jetzt diese übertragene Ladung.
Wird dieser +I-Effekt auch Elektronenstossender Effekt genannt? Ich glaube fast, wir haben den unter diesem Namen gelernt.
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