[Chemie] Abbau von Alkanen

[Curt]

Hallo,

ich versuche ein wenig Ordnung in mein Verständnis für Reaktionswege der organischen Biochemie zu bekommen und hoffe, hier kann mich jemand bestätigen. Ich habe gelesen, dass man generell unterscheidet:

Abbaureaktionen = Katabolismus unter Verwendung von NADH
Aufbaureaktionen = Anabolismus unter Verwendung von NADPH

Bei dem Abbau von Alkanen durch Bakterien kommt es im ersten Schritt zur Umwandlung des Alkans in einen Alkohol durch eine Monooxygenase. Hierzu finde ich verschiedene Angaben, einerseits unter Verwendung von NADH, andererseits von NADPH. Was ist richtig?

In den weiteren Schritten kommt es durch Dehydrogenasen zur Umwandlung zum Aldehyd und zur Carbonsäure. Alles mit NADH beschrieben.
Ein Vergleich mit dem Aromatenabbau zeigt, dass man viele Aromaten erst zu Brenzcatechin umwandeln muss. Dazu müssen bei Benzol zwei OH-Gruppen angefügt werden; hier wird NADPH benutzt, was ich als Aufbau verstehe. Auf der anderen Seite muss Benzoat, eine Verbindung mit einer Carbonsäure zu einer Verbindung mit zwei OH-Gruppen umgewandelt werden, das wird hier als Abbau klassifiziert und daher NADH verwendet.
Das verwirrt mich.

Kurz:
Alkan => Alkohol. Aufbau (NADPH) oder Abbau (NADH)?
Alkohol => Carbonsäure. Aufbau oder Abbau?

Oder gibt es da doch keinen Zusammenhang?

Gruß,
Curt

[Demetrios]

Moin,
ich sehe das erst jetzt, so oft schaue ich ja nun nicht hier rein. Außerdem muss die Antwort recht kompakt ausfallen, ich mag Biochemie nichso (keinbockundso).

Werden Naturstoffe abgebaut, werden sie in der Regel zunächst oxidiert. Wenn du, als Mensch, ein Alkan nimmst (z.B. Propangas) kannst du relativ problemfrei ein Streichholz dran halten und es wird an der Luft verbrennen. Dabei wird das Alkan oxidiert und der Sauerstoff reduziert, der Sauerstoff ist also das Oxidationsmittel und das Alkan das Reduktionsmittel.

Ein biologisches System hat keine Streichhölzer.

Es muss also schrittweise oxidieren. Auf dem Weg dahin werden natürlich Oxidationsmittel gebraucht (und für den umgekehrten Vorgang, den Aufbau, also Reduktionsmittel). An dieser Stelle kommen NAD+/NADH ins Spiel. NAD+ ist ein Oxidationsmittel, NADH ein Reduktionsmittel; beide Stoffe sind sich sehr ähnlich und gehen bei einer entsprechenden Reaktion auseinander hervor.
Nun ist es so, dass für unterschiedliche Reaktionen, also der Abbau (bzw. Aufbau) verschiedener Stoffe, auch unterschiedlich starke Oxidationsmittel (Reduktionsmittel) braucht. Deshalb gibt es neben NAD+/NADH noch weitere Paare von Oxidations-/Reduktionsmitteln in biologischen Systemen, die sich leicht in ihrer Oxidations-/Reduktionskraft unterscheiden, häufig sind NADP+/NADPH und FAD/FADH2.

NADH und NADPH haben also einen ähnlichen Zweck. Welches nun benutzt wird, ist fürs Verständnis völlig irrelevant. Wichtig ist, dass für den Aufbau tendenziell Reduktionsmittel (also NADH, NADPH, FADH2) benötigt werden, für den Abbau hingegen Oxidationsmittel wie NAD+, NADP+ und FAD.



Kurz:
Alkan => Alkohol. Aufbau (NADPH) oder Abbau (NADH)?
Alkohol => Carbonsäure. Aufbau oder Abbau?
Beides sind Oxidationen und damit Abbau-Reaktionen. Es wird weder NADPH noch NADH benötigt (sondern NAD+). Wenn das irgendwo steht, ist es schlicht Blödsinn.

[Curt]

Okay, macht Sinn.
Kam leider etwas spät, aber in der Klausur kam es letztlich nicht wirklich dran :rolleyes:

Trotzdem vielen Dank für die Antwort. :)